Шешуков начал заниматься футболом в СДЮШОР города Омска, в одной команде с Дмитрием Сычёвым. С 17 лет играет на профессиональном уровне. В 2000 году он дебютировал на профессиональном уровне в команде «Спартак» (Тамбов), за которую выступал в течение одного сезона. Из-за того, что в клубе на его позиции играли игроки-ветераны, он не часто попадал в состав. Через год он перешёл на правах аренды в «Спартак-Орехово», несмотря на интерес со стороны донецкого «Шахтёра», заметившего игрока на мемориале Гранаткина. В «Орехово» Шешуков провёл 22 матча и забил 2 гола, часто выступая на флангах полузащиты.
1 января 2002 года Шешуков перешёл в московский «Спартак», в составе которого дебютировал 22 января в матче Кубка Содружества с армянским «Пюником». Контракт с полузащитником был подписан на 5 лет. 7 марта Шешуков впервые сыграл за дублирующий состав «Спартака» в матче 1-го тура турнира дублёров с «Ростсельмашем». 21 апреля Шешуков впервые сыграл официальный матч за основной состав «Спартака»; в этом матче «Спартак» проиграл ЦСКА 0:3, а Шешуков был одним из худших на поле, вследствие чего его заменили после перерыва. Всего в своём первом сезоне Шешуков провёл 2 игры за основной состав. В следующем сезоне Шешуков вновь не попадал в основу «Спартака», и в конце сезона президент «Спартака» Андрей Червиченко принял решение отдать его в другой клуб на правах аренды.
В феврале 2004 года Шешуков на правах аренды перешёл в саратовский «Сокол». 6 апреля 2004 года Шешуков дебютировал в составе «Сокола» в матче против липецкого «Металлурга», выйдя на замену на 90-й минуте встречи. 8 июня Шешуков забил свой первый мяч за «Сокол», поразив ворота «Газовика-Газпром». Всего за клуб Шешуков провёл 35 матчей и забил 2 гола, а также сыграл 1 игру в кубке страны. По окончании сезона Шешуков вернулся в московский «Спартак». Однако главный тренер команды Александр Старков не видел игрока в основном составе, где хотел играть Шешуков.
Зимой Шешуков вёл переговоры по поводу перехода в «Амкар», но они окончились неудачно. В феврале 2005 года Шешуков перешёл в «Луч-Энергию» из Владивостока. 9 апреля он впервые вышел в составе «Луча» в матче с «Кубанью», игра завершилась вничью (1:1). После этой игры Шешуков завоевал твёрдое место в основе команды и играл регулярно до того момента, когда в мае получил травму паховых мышц. Шешуков восстановился только к середине июля и вновь завоевал место в составе команды. 7 сентября в матче с «Орлом» Шешуков впервые в карьере был удалён с поля, получив 2 жёлтые карточки. Всего в первом сезоне за «Луч» Шешуков провёл 21 матч и помог клубу выйти в Премьер-лигу. После этого Шешуков выступал за «Луч» ещё 3 сезона. В январе 2008 года он был назначен капитаном команды. В том же сезоне он забил автогол в игре с «Рубином», ставший единственным в первом круге.
9 июля 2008 года Шешуков перешёл в «Москву», подписав контракт на 3 года. 2 августа Шешуков дебютировал в составе «Москвы» в матче с «Зенитом», заменив на 61-й минуте Епуряну. В том же месяце Шешуков получил травму в игре с «Томью». Всего за Москву в 2008 году Шешуков провёл 14 игр, включая 2 матча в Кубке УЕФА, ставших первыми для него на таком уровне. В следующем сезоне Шешуков провёл 25 игр и забил 1 гол, поразив 31 октября ворота «Зенита» и принеся в этом матче победу своей команде со счётом 1:0.
В конце августа 2009 года начались переговоры по поводу возвращения Шешукова в «Спартак», которому он симпатизировал, однако сделка не состоялась. В декабре переговоры были возобновлены. После того, как «Москва» снялась с соревнований, Шешуков в статусе свободного агента начал переговоры по подписанию контракта со «Спартаком». 28 февраля 2010 года Шешуков во второй раз стал игроком «Спартака», расторгнув контракт с «Москвой». Шешуков сказал, что рад возвращению в «Спартак», хотя и не ожидал, что оно состоится.
14 марта 2010 года Шешуков провёл первый после возвращения матч в составе «Спартака»; в нём его команда проиграла со счётом 0:1 московскому «Динамо». Шешуков в этой игре был удалён за две жёлтые карточки. Несмотря на неудачный старт, Шешуков смог закрепиться в основном составе команды. По мнению Николая Писарева, Александр попадал в состав исключительно из-за лимита на легионеров. В мае Александр получил травму мениска, ему была сделана артроскопия коленного сустава в Германии. 25 июля, в игре с «Крыльями Советов», Шешуков был удалён с поля за две жёлтые карточки. 3 октября Шешуков забил первый гол за «Спартак», поразив ворота «Анжи» и принеся победу своей команде со счётом 1:0. Всего за сезон Александр провёл 30 игр и забил 1 гол.
